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Biotin-PEG12-Boc,生物素-十二聚乙二醇-叔丁酯

2025-12-18 [157]

Biotin-PEG12-Boc(生物素-十二聚乙二醇-叔丁酯)是一種結(jié)合了生物素、十二聚乙二醇(PEG12)和叔丁酯(Boc)的化合物,在生物分子修飾、標(biāo)記、藥物遞送及探針設(shè)計(jì)等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。以下是關(guān)于該化合物的詳細(xì)介紹:

一、基本信息

  • 分子式:C41H77N3O16S

  • 分子量:900.13

  • 外觀:白色或類白色固體粉末

  • 溶解性:具有良好的水溶性,也易溶于DMSO、DMF等極性有機(jī)溶劑

  • 儲存條件:需在干燥、低溫(-20°C)及避光條件下保存,以保持其穩(wěn)定性

結(jié)構(gòu)式:
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二、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

  • 生物素基團(tuán):具有與親和素或鏈霉親和素特異性結(jié)合的能力,常用于生物分子的標(biāo)記和檢測。

  • 十二聚乙二醇鏈(PEG12):提供了良好的水溶性和生物相容性,可提高化合物在生物體內(nèi)的穩(wěn)定性和循環(huán)時(shí)間。同時(shí),PEG鏈的引入還能增加空間位阻,減少非特異性吸附。

  • 叔丁酯基團(tuán)(Boc):作為保護(hù)基團(tuán),可保護(hù)分子中的功能團(tuán)(如氨基),直到需要進(jìn)行特定的去保護(hù)反應(yīng)。在酸性條件下,叔丁酯基團(tuán)可被脫除,暴露出游離氨基,用于后續(xù)的偶聯(lián)反應(yīng)。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

  1. 生物分子修飾與標(biāo)記

    • 常用于蛋白質(zhì)、抗體或多肽的生物素化標(biāo)記。通過Boc脫保護(hù)后,暴露的氨基可與目標(biāo)分子(如羧基、活化酯等)通過縮合劑發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),實(shí)現(xiàn)與其他生物分子或功能基團(tuán)的連接。

    • 結(jié)合鏈霉親和素系統(tǒng),可用于生物分子的檢測或純化實(shí)驗(yàn),如ELISA、免疫印跡、免疫組織化學(xué)和流式細(xì)胞術(shù)等。

  2. 藥物遞送系統(tǒng)

    • PEG鏈的引入增強(qiáng)了載體的水溶性,便于藥物的遞送。Biotin-PEG12-Boc可用于構(gòu)建藥物載體,通過生物素-親和素結(jié)合實(shí)現(xiàn)靶向輸送,提高藥物的靶向性和療效。

    • 還可用于修飾納米顆粒、脂質(zhì)體或其他載體表面,增加載體的水溶性、循環(huán)穩(wěn)定性和生物相容性。

  3. 探針設(shè)計(jì)

    • 結(jié)合鏈霉親和素系統(tǒng),Biotin-PEG12-Boc可用于設(shè)計(jì)生物探針,用于生物成像、細(xì)胞追蹤和分子相互作用研究等。

四、合成與純化

  • 合成方法:通常通過酰化反應(yīng)或酯化反應(yīng)將生物素與PEG12鏈連接,形成生物素-PEG12中間體。然后,在PEG12末端引入叔丁酯基團(tuán),得到最終產(chǎn)物Biotin-PEG12-Boc。

  • 純化方法:可采用高效液相色譜(HPLC)或凝膠滲透色譜(GPC)進(jìn)行純化,以獲得高純度的產(chǎn)物。

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