endo-BCN-PEG2-NHS ester 是一種結合了內式雙環壬炔（endo-BCN）基團、聚乙二醇（PEG，鏈段為2個乙二醇單元）和N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）酯基團的有機化合物，屬于點擊化學交聯劑，主要用于生物分子標記與偶聯。

化學結構與性質

• 分子式：C??H??N?O?

• 分子量：約450.5

• 外觀：淺黃色至黃色油狀物或無色半固體

• 溶解性：可溶于DMSO、DCM、DMF等有機溶劑，水溶性因PEG鏈段的存在而增強

• 穩定性：需在-20℃以下冰凍、干燥、避光保存，避免頻繁解凍

結構式：

功能基團與反應特性

• NHS酯基：可與蛋白質的伯胺（-NH?）、胺修飾的寡核苷酸和其他含胺分子發生反應，形成穩定的共價酰胺鍵。反應條件溫和，通常在pH 7-9的緩沖液中進行。

• endo-BCN基團：能與疊氮化物標記的生物分子（如抗體、糖蛋白）通過應變促進的炔-疊氮環加成反應（SPAAC）高效結合，生成穩定的三氮唑連接。該反應無需銅催化劑，生物相容性好，適用于活細胞或體內標記。

• PEG鏈段：提供了良好的水溶性和柔韌性，有助于分子穿過細胞膜和組織屏障，同時降低空間位阻，改善分子間相互作用。

用途

1. 生物分子標記與偶聯：

• 標記抗體、蛋白質或細胞表面分子，結合熒光探針或放射性同位素實現可視化。

• 修飾蛋白質、核酸或多肽，引入功能基團（如熒光基團、生物素）或改變溶解性。

2. 生物成像：

• 通過標記特定的生物分子，實現對細胞或組織的可視化研究。

3. 生物材料制備：

• 制備組織工程支架、薄膜或凝膠，通過交聯反應形成穩定結構。

• 增強材料的穩定性和生物相容性。

4. PROTAC分子合成：

• 作為PROTAC（蛋白降解靶向嵌合體）的連接子，連接E3泛素連接酶配體與目標蛋白配體，誘導靶蛋白降解。

使用注意事項

• 避免頻繁解凍：現配現用，保持干燥避光。

• 溶劑選擇：根據溶解性選擇DMSO、DCM或DMF配制儲備液。

• 純度驗證：使用前可通過HPLC或NMR確認純度，避免雜質干擾反應。

• 安全防護：操作時佩戴手套和護目鏡，避免直接接觸皮膚或吸入。

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