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endo BCN-PEG3-amine,CAS:1883512-27-3的特點

2026-02-10 [107]

endo BCN-PEG3-amine是一種具有特殊化學結構的化合物,廣泛應用于生物醫學和材料科學領域。以下是對其的詳細介紹:

一、基本信息

  • 英文名稱:endo BCN-PEG3-amine、endo BCN-PEG3-NH2、BCN-PEG3-AMINE (ENDO)

  • CAS號:1883512-27-3

  • 分子式:C19H32N2O5

  • 分子量:368.47

  • 純度:≥95%

結構式:
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二、化學結構與特性

endo BCN-PEG3-amine由三個關鍵部分組成:

  1. BCN基團:即內式雙環[6.1.0]壬炔(endo-bicyclo[6.1.0]nonyne),這是一種高度反應性的基團,能夠與疊氮化物(azide)標記的分子或生物分子發生無銅點擊化學反應,生成穩定的三氮唑連接。這種反應具有快速、選擇性強和高效的優勢。

  2. PEG鏈:即聚乙二醇(polyethylene glycol)鏈,由三個乙二醇單元組成。PEG鏈的引入賦予了該化合物良好的生物相容性和水溶性,同時提高了其在生物體內的穩定性和循環時間。

  3. 氨基(-NH2):這是一個反應性基團,可以與羧酸、活性酯(如NHS酯)、醛基等基團反應,形成穩定的化學鍵,如酰胺鍵。

三、應用領域

  1. 生物分子標記:利用BCN基團與疊氮化物的點擊化學反應,可以高效地將熒光染料、生物素或其他標記物連接到生物分子上,如蛋白質、核酸等。

  2. 功能化改性:通過氨基與羧酸或活性酯的反應,可以將endo BCN-PEG3-amine連接到各種材料表面,如納米顆粒、聚合物或生物材料,從而賦予這些材料新的功能或特性。

  3. 分子連接:在生物偶聯(bioconjugation)中,endo BCN-PEG3-amine可以作為連接子(linker),將兩個不同的分子或生物分子連接在一起,形成穩定的復合物。這在藥物開發、生物傳感和診斷等領域具有廣泛應用。

  4. 藥物遞送:利用PEG鏈的生物相容性和長循環特性,以及BCN基團的反應性,可以設計出具有靶向性的藥物遞送系統,提高藥物的療效和降低副作用。

四、儲存與使用

  • 儲存條件:為了確保endo BCN-PEG3-amine的長期穩定性和較佳性能,建議將其儲存在干燥、避光的條件下,溫度通常為-20°C。避免頻繁解凍和長時間暴露于光照下,這有助于保持其反應活性不受影響。

  • 使用建議:在實際應用過程中,現配現用,以確保其化學性能的較佳發揮。在進行點擊化學反應時,通常需要使用過量的疊氮化物標記的分子(如1.5-3倍當量),并在室溫或37°C下孵育反應混合物數小時,以確保反應全。反應完成后,可以通過色譜方法(如LC-MS或SDS-PAGE)監測反應進程,并純化最終產物以去除未反應的起始材料。

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