Cyclooctyne-O-NHS ester 是一種結合了 環辛炔（Cyclooctyne） 和 N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester） 的化合物，具有特殊的化學性質和廣泛的應用前景。以下是關于該化合物的詳細介紹：

一、基本信息

• 中文名稱：環辛炔-O-N-羥基琥珀酰亞胺酯

• 英文名稱：Cyclooctyne-O-NHS ester

• CAS號：1425803-45-7

• 分子式：C??H??NO?

• 分子量：279.29

• 外觀：淡黃色固體

• 純度：≥95%

• 溶解性：易溶于 DMSO（如125 mg/mL，即447.56 mM），也溶于大部分有機溶劑和水

• 儲存條件：-20℃ 干燥、密封、避光保存，避免頻繁解凍

結構式：

二、化學性質與反應活性

• 環辛炔部分：

• 環辛炔是一種應變炔烴，具有較高的反應活性。

• 能夠與含有氨基的化合物（如蛋白質或多肽）發生偶聯反應，形成穩定的化學鍵連接。

• NHS 酯部分：

• NHS 酯是一種活性酯，能夠與氨基發生反應，生成穩定的酰胺鍵。

• 這種反應在生物標記和追蹤中發揮著重要作用。

三、主要應用

1. 蛋白質標記和追蹤：

• Cyclooctyne-O-NHS ester 可以與含有氨基的蛋白質或多肽發生偶聯反應，成為蛋白質標記和追蹤的理想工具。

• 通過標記特定的蛋白質，可以追蹤其在細胞內的分布和動態變化，從而揭示這些蛋白質在生物過程中的作用。

2. 生物傳感和成像：

• Cyclooctyne-O-NHS ester 具有熒光性質，可用于構建高靈敏度的生物傳感器，用于檢測生物體內的各種分子變化。

• 通過將其與特定的生物分子結合，可以觀察生物分子的分布和相互作用，從而揭示生物體內的各種生物過程。這種成像技術具有分辨率高、非侵入性等優點，在細胞生物學、發育生物學等領域具有重要的應用價值。

3. 抗體-藥物偶聯物（ADC）：

• Cyclooctyne-O-NHS ester 還可以作為 ADC 的連接橋，用于將抗體與藥物分子連接起來，形成具有靶向性的藥物遞送系統。

• 此外，它還被用作 ADC 的毒素部分，對特定細胞（如 HEK293 細胞）造成嚴重損傷。

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