Tetrazine-Acid（CAS號(hào)：1380500-92-4）是一種含有四嗪環(huán)和羧基的化合物，在生物正交化學(xué)、藥物研發(fā)和納米材料修飾等領(lǐng)域具有重要應(yīng)用價(jià)值。以下是對(duì)其的詳細(xì)介紹：

一、基本信息

• 中文名稱：四嗪酸、四嗪-羧基、四嗪-羧酸等。

• 英文名稱：Tetrazine-Acid、Tetrazine-Ph-acid等。

• 分子式：C10H8N4O2。

• 分子量：216.2。

• 外觀：通常為紅色固體或粉紅色至紅色晶體。

結(jié)構(gòu)式：

二、化學(xué)性質(zhì)

• 四嗪環(huán)：具有特殊的電子結(jié)構(gòu)和高反應(yīng)活性，能夠與烯烴類化合物（如反式環(huán)辛烯TCO）發(fā)生逆電子需求Diels-Alder反應(yīng)（IEDDA反應(yīng)）。這種反應(yīng)具有反應(yīng)速率快、特異性強(qiáng)的特點(diǎn)，在復(fù)雜生物體系中幾乎不與其他天然生物分子發(fā)生反應(yīng)，屬于典型的生物正交反應(yīng)。

• 羧基：賦予化合物水溶性及良好的生物相容性，并可通過酯化、酰胺化反應(yīng)與生物分子共價(jià)結(jié)合。羧基的存在為多樣化修飾提供了可能，便于將四嗪基團(tuán)引入到各種生物分子或材料表面。

三、物理性質(zhì)

• 沸點(diǎn)：477.1±47.0°C（預(yù)測(cè)值）。

• 密度：1.394±0.06 g/cm3（預(yù)測(cè)值）。

• 溶解性：溶于大部分有機(jī)溶劑，如DMSO、DMF、DCM、THF等，在水中有一定的溶解性。

• 儲(chǔ)存條件：-20°C下避光保存，以防止光照導(dǎo)致四嗪環(huán)結(jié)構(gòu)發(fā)生分解或變性。

四、應(yīng)用領(lǐng)域

• 生物分子標(biāo)記：Tetrazine-Acid可以與含有氨基的蛋白質(zhì)、多肽等生物分子通過羧基與氨基的縮合反應(yīng)形成穩(wěn)定的酰胺鍵，從而將四嗪基團(tuán)標(biāo)記到生物分子上。標(biāo)記后的生物分子可以與攜帶TCO基團(tuán)的熒光探針或其他功能分子發(fā)生快速的生物正交反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)對(duì)生物分子的熒光成像或功能修飾。

• 藥物研發(fā)：Tetrazine-Acid可用于構(gòu)建前藥系統(tǒng)。通過將四嗪基團(tuán)與藥物分子連接，形成具有四嗪結(jié)構(gòu)的前藥。當(dāng)這種前藥進(jìn)入體內(nèi)后，可以與腫瘤組織中高表達(dá)的TCO修飾的靶向分子發(fā)生反應(yīng)，釋放出活性藥物，實(shí)現(xiàn)藥物的靶向遞送和控釋。

• 納米材料表面修飾：Tetrazine-Acid可以通過羧基與納米材料表面的羥基、氨基等基團(tuán)結(jié)合，使納米材料表面帶有四嗪基團(tuán)，進(jìn)而與其他功能分子結(jié)合，賦予納米材料更多的功能，如熒光成像、靶向識(shí)別等。

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