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CAS:3053719-07-3,Me-Tetrazine-PEG8-amine TFA salt的描述

2026-03-09 [63]

Me-Tetrazine-PEG8-amine TFA salt 是一種高性能雙功能化生物正交試劑,以下是對其的詳細介紹:

一、基本信息

  • 中文名稱:甲基四嗪-八聚乙二醇-amine TFA salt

  • 英文名稱:Me-Tetrazine-PEG8-amine TFA salt

  • CAS號:3053719-07-3

  • 分子式:C31H49F3N6O11

  • 分子量:738.76

  • 純度標準:95%

  • 規(guī)格標準:包括1mg、5mg、10mg等,也可按需包裝

結(jié)構(gòu)式:

image.png

二、結(jié)構(gòu)組成

  • Me-Tetrazine端:甲基取代的1,2,4,5-四嗪,具有高親雙烯體活性,能夠與含反式環(huán)辛烯(TCO)的化合物通過逆電子需求Diels-Alder(IEDDA)反應(yīng)快速共價結(jié)合。

  • PEG8 linker:含8個乙二醇單元(–OCH2CH2–)8的柔性親水鏈,賦予分子良好的水溶性和生物相容性,同時提供空間位阻,降低非特異性結(jié)合。

  • Amine端:伯氨基(–NH2),以TFA salt形式穩(wěn)定存在,可與NHS酯、羧酸、碳二亞胺等活化基團反應(yīng),實現(xiàn)與蛋白質(zhì)、抗體、核酸或納米材料等生物分子的共價連接。

  • TFA鹽形式:TFA作為抗衡離子,提高分子在有機溶劑中的溶解性,便于純化與儲存。

三、應(yīng)用特性

  1. 生物正交反應(yīng)性:甲基四嗪與TCO的反應(yīng)具有高度特異性,可在復(fù)雜生物環(huán)境中實現(xiàn)標記,避免交叉反應(yīng)。

  2. 模塊化設(shè)計:通過胺基與PEG8的組合,支持模塊化功能擴展,可實現(xiàn)兩步功能化策略。

  3. 增強水溶性與生物相容性:PEG8鏈形成水化層,減少分子間聚集,提高在生物介質(zhì)中的穩(wěn)定性,同時降低免疫原性。

  4. 超快無催化反應(yīng):適用于活體、實時動態(tài)追蹤。

  5. 高特異性 & 低背景:生物正交反應(yīng)幾乎無交叉反應(yīng)。

四、應(yīng)用領(lǐng)域

  1. 生物成像與標記

    • 活細胞標記:將Me-Tetrazine-PEG8-amine TFA salt的胺基與細胞表面蛋白的抗體(通過NHS酯活化)連接,再通過甲基四嗪與TCO修飾的熒光染料反應(yīng),實現(xiàn)活細胞特定位點標記。

    • 多模態(tài)成像:在納米顆粒表面修飾該分子后,通過胺基連接靶向肽,甲基四嗪連接放射性同位素或磁性粒子,構(gòu)建同時具備靶向、熒光與成像功能的探針。

  2. 蛋白質(zhì)-蛋白質(zhì)相互作用研究:將分子的一端連接bait蛋白,另一端通過甲基四嗪與TCO修飾的prey蛋白反應(yīng),捕獲相互作用對。

  3. 靶向納米載體:在脂質(zhì)體或聚合物納米顆粒表面修飾該分子,胺基連接靶向抗體,甲基四嗪連接TCO修飾的細胞穿透肽,增強載體對腫瘤細胞的滲透與內(nèi)化。

  4. 前藥激活:將藥物分子通過可裂解linker連接到TCO上,與甲基四嗪修飾的載體結(jié)合。在腫瘤微環(huán)境中,通過特定酶或pH觸發(fā)linker斷裂,釋放活性藥物。

  5. 表面功能化:將分子修飾到玻璃片或金屬表面,胺基連接生物分子(如DNA或蛋白質(zhì)),甲基四嗪連接TCO修飾的聚合物,構(gòu)建生物傳感器或生物芯片。

  6. 自組裝材料:利用甲基四嗪與TCO的反應(yīng)驅(qū)動分子自組裝,構(gòu)建具有特定結(jié)構(gòu)與功能的納米材料。

五、保存條件

  • 保存溫度:-20°C以下冰凍、干燥、避光。

  • 注意事項:避免反復(fù)凍融,取用時注意干燥。儲液應(yīng)該立即使用,任何未用的溶液分裝小份冷凍于-20°C以下。

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