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Methyltetrazine-NHCO-C3-CONH-PEG8-NH2的應用

2026-03-10 [65]

Methyltetrazine-NHCO-C3-CONH-PEG8-NH2 是一種以甲基四嗪為核心的功能化小分子,以下是關于該化合物的詳細介紹:

一、基本信息

  • 英文名稱:Methyltetrazine-NHCO-C3-CONH-PEG8-NH2

  • 中文名稱:甲基四嗪-酰胺-碳3-酰胺-八聚乙二醇-氨基

  • 分子式:C33H55N7O10

  • 分子量:709.84

  • 外觀:紅色半固體

  • 純度:95%

  • 規格標準:該試劑的規格包括1mg、5mg、10mg等,也可按需包裝

  • 保存條件:建議存放于-20℃以下環境,保持冰凍、干燥,并避光保存,避免反復凍融

結構式:

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二、結構特點

  • 甲基四嗪基團:提供高效的逆電子需求Diels-Alder(IEDDA)反應位點,可在生理條件下快速與張力烯烴(如trans-cyclooctene,TCO)形成共價鍵。

  • 酰胺鍵 + C3鏈:在四嗪與PEG8之間形成柔性連接,保證分子在水相中的結構穩定性,同時減少空間位阻,優化反應活性基團可達性。

  • PEG8鏈段:提升水溶性與生物相容性,降低非特異性吸附,同時為大分子或表面提供空間位阻。

  • 末端氨基(NH2):可通過酰胺化、硝基化等化學方式進一步功能化,擴展其在生物標記、藥物遞送等領域的應用。

三、反應特性

  • 快速且特異的生物正交反應:四嗪與TCO的IEDDA反應速率常數可達10?-10? M?1 s?1,幾乎不受細胞內其他官能團干擾。

  • 良好的水溶性與低細胞毒性:PEG8的引入使其在細胞培養基中保持良好溶解度,適用于活細胞和活體實驗。

  • 多功能接頭:末端NH2允許進一步接入熒光染料、放射性標記、藥物分子或固體支撐,實現“一站式"功能化。

  • 化學穩定性:酰胺鍵和四嗪環在常規儲存條件(避光、-20℃)下穩定,避免光解或水解。

四、應用領域

  • 生物分子標記:通過IEDDA反應與TCO修飾的抗體、核酸探針快速共價結合,實現活細胞成像、蛋白質組學動態追蹤及核酸檢測。

  • 活體成像:結合熒光染料(如Cy5)或放射性同位素,用于腫瘤靶向成像、細胞代謝研究及藥物分布監測。

  • 靶向藥物偶聯物(ADCs):作為連接子,將化療藥物(如紫杉醇)、免疫調節劑或siRNA與靶向載體(如抗體、納米粒)偶聯,實現腫瘤微環境響應釋放,提高療效并降低毒性。

  • 納米材料修飾:修飾金納米顆粒、量子點或脂質體,增強分散穩定性、靶向性及生物相容性,用于基因治療、光熱治療或診斷一體化平臺。

  • 生物傳感器/芯片:在納米粒、微陣列或生物芯片表面創建“超快點擊活性+PEG抗污性"智能界面,提升特異性吸附和靈敏度,應用于疾病診斷、環境監測等領域。

  • 植入物/醫用材料:通過氨基與材料表面羧基或活性酯反應,引入PEG鏈提升親水性、抗污性及生物相容性,適用于植入式傳感器、組織工程支架等。

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