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Cyanine3 tetrazine,花青素3-四嗪的概述

2026-03-14 [71]

Cyanine3 tetrazine 是一種結合了 Cyanine3(Cy3)熒光染料 和 四嗪(Tetrazine) 基團的功能性化合物,廣泛應用于生物分子標記、熒光成像和生物正交化學等領域。以下是關于該化合物的詳細介紹:

一、化學結構與組成

  1. Cyanine3(Cy3)熒光染料

    • 屬于菁類染料,具有明亮的橙紅色熒光。

    • 激發波長約 550 nm,發射波長約 570 nm。

    • 熒光亮度高、光穩定性好,且對生物分子的毒性較低,適合用于生物樣品的熒光標記與成像。

  2. 四嗪(Tetrazine)基團

    • 是逆電子需求 Diels-Alder 反應(IEDDA)的關鍵反應伙伴。

    • 可與反式環辛烯(TCO)發生極快速的反應,該反應無需催化劑,在生理條件下即可進行,且特異性較高。

結構式:

image.png

二、物理化學性質

  • 外觀:深紅色固體。

  • 分子量662.28

  • 分子式C39H44ClN7O

  • 溶解性

    • 可以在非水環境以及含有一些有機助溶劑(如乙腈或 DMSO)的水性介質中進行標記。

    • 對于純水介質中的反應,可以使用該試劑的磺化版本,以提高水溶性。

  • 穩定性

    • 在避光、低溫條件下儲存穩定,避免強光和高溫造成性能下降。

    • 建議分裝保存,避免反復凍融。

三、核心特性與應用

  1. 高效熒光標記

    • Cyanine3 tetrazine 兼具 Cy3 的熒光成像能力和四嗪的高效點擊反應活性,可實現對生物分子的高度選擇性標記。

    • 適用于蛋白質、多肽、核酸等生物分子的標記,通過熒光成像技術觀察其在細胞或生物體內的分布和動態變化。

  2. 生物正交反應

    • 四嗪基團可與 TCO 修飾的生物分子發生快速、特異性的 IEDDA 反應,無需催化劑,反應條件溫和。

    • 適用于活細胞或活體中的原位標記,對細胞損傷小,背景干擾低。

  3. 活細胞與活體成像

    • 在活細胞成像中,可實時監測生物分子的動態分布和相互作用。

    • 在活體成像中,可實時追蹤藥物載體或探針的體內分布和靶向結合過程。

  4. 多重熒光成像

    • Cy3 的熒光波長位于可見光區,可與其他波長的熒光染料(如 Cy5、FITC)搭配使用,實現對多種生物分子的同時特異性標記與成像。

  5. 免疫分析與定量檢測

    • 可用于標記 TCO 修飾的抗體或抗原,通過熒光信號檢測實現對目標分析物的高靈敏度定量分析。

四、特點

  • 熒光性能優異:Cy3 的橙紅色熒光適配活細胞成像,光毒性低,高量子產率與光穩定性支持長時間、高信噪比成像。

  • 反應高效特異:四嗪-TCO 反應速率極快,無需銅催化劑或高溫,生物相容性優異,適合活體應用。

  • 水溶性與穩定性好:雙磺酸基團提升水相穩定性,適用于水性生物系統,化合物保存期長,實驗重復性好。

  • 模塊化與通用性強:可與多種靶向分子(抗體、多肽、核酸)或功能模塊(藥物、成像探針)配對,實現“先靶向,后標記"的靈活策略。

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