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甲基-四嗪-吲哚菁綠,Me-tetrazine-ICG的特點

2026-03-21 [29]

Me-tetrazine-ICG(甲基-四嗪-吲哚菁綠)是一種結合了吲哚菁綠(ICG)近紅外熒光染料與甲基四嗪反應基團的化合物,具有特殊化學和光學性質,在生物醫學研究和臨床應用中展現出重要價值。以下是對其核心特性的歸納:

一、化學結構與基本性質

  1. 分子式與分子量

    • 分子式:C??H??N?O?S

    • 分子量:914.18

    • 外觀:綠色固體或粉末。

  2. 溶解性

    • 易溶于有機溶劑(如二氯甲烷、DMF、DMSO),部分衍生物(如二磺酸化版本)具有良好的水溶性。

  3. 穩定性與儲存

    • 穩定性:需在-20℃避光保存,以防止降解,確保長期穩定性。

    • 儲存條件:避光、干燥、低溫(通常-20℃以下),避免反復凍融。

二、光學性質

  1. 熒光特性

    • 激發波長:約780 nm(近紅外區域)。

    • 發射波長:約810 nm(近紅外區域)。

    • 優勢:近紅外光穿透力強,可減少生物組織自發熒光干擾,實現深層組織成像。

  2. 熒光量子產率

    • ICG部分具有高熒光量子產率,能夠發出明亮的近紅外熒光,提高檢測靈敏度。

三、反應特性

  1. 生物正交點擊化學反應

    • 反應基團:甲基四嗪基團可通過逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(IEDDA)與含反式環辛烯(TCO)降冰片烯的分子快速共價結合。

    • 反應特點

    • 無需催化劑:反應條件溫和,適合生理環境。

    • 反應速率極快:比傳統疊氮-炔烴點擊化學反應快幾個數量級,可在數秒至數分鐘內完成。

    • 高選擇性:在生理條件下幾乎不與任何生物分子反應,特異性高。

    • 高轉化率:反應,適合低濃度下的高效標記。

  2. 甲基的作用

    • 甲基的引入增強了四嗪基團的穩定性,同時可能調節反應速率,使其更適用于生物醫學應用。

四、特點

  1. 高熒光量子產率:ICG部分提供明亮的近紅外熒光,提高檢測靈敏度。

  2. 良好的生物相容性:適合生物醫學應用,對細胞毒性低。

  3. 超快生物正交反應:四嗪-TCO反應速率極快,適合快速標記和動態過程研究。

  4. 高選擇性與特異性:在生理條件下幾乎不與生物分子反應,減少背景干擾。

  5. 模塊化設計:可通過化學修飾引入其他功能基團(如PEG、靶向配體),擴展應用范圍。

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