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cas:1446521-23-8,Me-tetrazine-BODIPY的特點

2026-03-23 [29]

Me-tetrazine-BODIPY 是一種結合了甲基四嗪(Me-tetrazine)和氟化硼二吡咯(BODIPY)的熒光化合物,在生物成像、熒光標記及生物分子研究等領域展現出特殊優勢。

一、結構特性

  • 甲基四嗪(Me-tetrazine):一種高度活性的氮雜環化合物,具有優異的生物正交反應性,可與反式環辛烯(TCO)等應變烯發生快速、無催化劑的逆電子需求Diels-Alder反應(IEDDA),實現特異性標記。

  • 氟化硼二吡咯(BODIPY):一種具有強紫外吸收能力和高熒光量子產率的有機染料,其熒光峰尖銳,光穩定性好,且對環境極性和pH值相對不敏感,適用于多種生理條件。

  • 分子式與分子量:C??H??BF?N?,分子量為418.26。

二、特點

  1. 高熒光效率:BODIPY核心賦予其強熒光特性,量子產率高,熒光峰尖銳,適合高靈敏度檢測。

  2. 優異反應性:甲基四嗪基團可與TCO等基團快速反應,實現生物正交標記,減少背景干擾。

  3. 良好穩定性:在不同生理條件下(如pH 4-10)相對穩定,光穩定性好,避免非特異性降解。

  4. 水溶性與生物相容性:二磺酸基團(部分衍生物)顯著提高水溶性,降低非特異性結合,適合生物體系應用。

三、應用領域

  1. 生物成像

    • 活體成像:利用其近紅外熒光特性,實現深層組織成像,適用于小動物活體成像研究。

    • 細胞成像:標記細胞表面或內部生物分子,觀察細胞動態過程。

  2. 熒光標記

    • 蛋白質標記:通過甲基四嗪與TCO修飾的蛋白質反應,實現特異性熒光標記。

    • 核酸標記:標記DNA或RNA,用于基因表達分析或核酸雜交檢測。

  3. 生物分子研究

    • 分子探針設計:結合BODIPY的熒光特性和甲基四嗪的反應性,設計高靈敏度分子探針。

    • 生物正交化學:作為生物正交探針,用于活細胞或活體內快速、特異性標記。

  4. 光動力治療

    • 在特定光照條件下,吸收光能并轉化為化學能,實現對目標生物分子的精確調控。

四、使用注意事項

  1. 避光保存:對光敏感,需在避光或弱紅光條件下操作,全程避免直接光照。

  2. 低溫儲存:建議-20℃,避免反復凍融導致降解。

  3. 防止水解:水溶液中的甲基四嗪易水解(尤其在酸性或高溫下),配制后需盡快使用。

  4. 避免還原劑:強還原劑(如DTT、TCEP)可能使四嗪失活,若需共存,應控制濃度或分步加入。

  5. 惰性氣體保護:條件允許時,可在惰性氣體(如N?或Ar)密封環境中處理,提高穩定性。


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